When We Were Young ถ่ายทอดเรื่องราวของสองสาวฝาแฝด ชูอิงอิง และ เสี่ยเอ๋อร์ ที่เติบโตขึ้นมาในสภาพแวดล้อมที่แตกต่างกันโดยสิ้นเชิง แม้พวกเธอจะมีสายเลือดเดียวกัน แต่โชคชะตากลับพลิกผันทำให้ทั้งสองต้องใช้ชีวิตในโลกที่ไม่เหมือนกัน
ชูอิงอิง เติบโตในครอบครัวเศรษฐี ได้รับการเลี้ยงดูอย่างดี และมีชีวิตที่สะดวกสบาย เธอเข้าเรียนในโรงเรียนนานาชาติระดับชั้นนำ มีความโดดเด่นทั้งด้านการเรียนและสังคม ในทางกลับกัน เสี่ยเอ๋อร์ ถูกเลี้ยงดูโดยพ่อเลี้ยงเดี่ยวในครอบครัวที่ยากจน ชีวิตของเธอเต็มไปด้วยความยากลำบาก ทั้งต้องทำงานพิเศษและเรียนที่วิทยาลัยเทคนิคซินหนานฟัง พร้อมทั้งช่วยครอบครัวชดใช้หนี้สิน
เมื่อโชคชะตานำพาให้สองสาวต้องเผชิญกับสถานการณ์ที่ทำให้พวกเธอได้สลับบทบาทในชีวิต ความลับที่เคยถูกปกปิดค่อย ๆ ถูกเปิดเผย เรื่องราวการค้นหาตัวตน การเผชิญหน้ากับความจริง และความสัมพันธ์ระหว่างสองพี่น้องที่ไม่เคยรู้จักกันอย่างแท้จริง กลายเป็นหัวใจสำคัญของซีรีส์นี้
